Maitland-et a nagyközönség először a Gazdagok és szépek című szitkomban ismerhette meg, de igazi ismertségre a Boy Meets World (magyar címe: A kis gézengúz) tinisorozatban tett szert, Rachel McGuire szerepében. Feltűnt aztán olyan sorozatokban, mint a Házi barkács, vagy az Egy kapcsolat szabályai, és olyan filmekben, mint a Feketék fehéren.
42 évesen azonban úgy döntött meghódítja a felnőttfilm ipart. Maitland már az Instagram-oldalán is reklámozza filmjeit. Elmondása szerint már régóta kacérkodott, hogy itt is kipróbálja magát, de csak most lett elég önbizalma, hogy belevágjon. Többek között arról beszélt nemrég, hogy a jelenlegi és a Disney-sorozatos közönsége között van átfedés, ugyanis vannak egészen nagy rajongói. Meg, akik az utóbbiban nézték – A kis gézengúzban például – azok most járnak a húszas-harmincas éveikben.
